家人支持他回臺灣,但許多在臺灣工作的朋友勸他不要回來,因為臺灣的工作環境「不太好」。當時他抽到英國的打工度假簽證,也拿到在美國紐約的工作機會,但行事以感覺為重的他回憶:「覺得在美國的工作告一段落,就想回來。不知道為什麼,就跟著感覺走。」
他在臺灣花了 3 個多月時間才找到符合自己期待的工作。在求職時,臺灣老闆開出他認為過低的薪水、要求過高的工時、年假和福利都比美國少一半以上,種種原因讓蔡裕杰一度感
「臺灣公司能談薪資的幅度很少,但在美國,員工能跟老闆談薪水的幅度是很大的,公司是能力導向,會根據你的能力去評估,不會怕年輕人做到比較高的位置,但臺灣比較經驗導向,認為你在職場越久你越有價值,比較不看你的實力。」蔡裕杰觀察。
他覺得自己算是幸運,在美國這個供應鏈大國有過相關工作經驗,熟悉和美國人溝通的方式,以及跨文化溝通裡的「眉眉角角」,讓他找到一份位在臺灣、但氛圍「比美國還美式」的工作,負責與美國總部、臺灣廠商、臺灣廠商的東南亞供應商溝通。由於是國際部門,他工作時用的是英語,同事是外國人比例也頗高,因此沒有「無法適應臺灣職場」的問題。